تولوئن چیست؟ 10 کاربرد تولوئن

در این مقاله، از سری مقالات علمی سایت مهرادکو می پردازیم به بررسی تولوئن و ۱۰ کاربرد اصلی آن در صنعت.

تولوئن چیست؟

• تولوئن یک ترکیب شیمیایی از دسته هیدروکربن های آروماتیک با فرمول شیمیایی C₆H₅CH₃ و دارای یک حلقه بنزن و گروه متیل متصل به آن است.
  این مایع شفاف در گذشته عمدتاً با تقطیر کک از زغال سنگ تولید می شد. امروزه روش های دیگری نیز برای تولید آن وجود دارد.
  
• تولوئن به دلیل خصوصیات فیزیکی و شیمیایی خاص خود، در صنایع مختلفی به کار می‌رود. تولوئن به عنوان یک ماده شیمیایی مهم در صنایع پتروشیمی بسیاری از کشورها تولید می‌شود و در بازارهای جهانی شرکت هایی مثل ExxonMobil و BASF و Shell و Dow Chemical در زمینه تولید تولوئن نیز فعالیت دارند.

روش های تولید تولوئن

• پالایش نفت خام: این ماده عمدتاً از فرآوری و پالایش نفت به دست می‌آید. این فرآیند به صورت زیر توضیح داده می‌شود:

1. استخراج نفت: نفت از مخازن زیرزمینی یا از قسمت‌های اقیانوس که منابع نفت دارند، استخراج می‌شود. این مرحله شامل فعالیت‌های حفاری نفت و گاز است.
2. پالایش نفت: نفت خام به پالایشگاه‌ها منتقل می‌شود. در واحدهای مختلف پالایشگاه، بر روی نفت خام فرآیندهای مختلفی چون تقطیر، هیدروکراکینگ، ککینگ، ریفرمینگ، الیگومری و… صورت گرفته و برش های نفتی مختلف حاصل می‌شود مثل: گازهای سبک، گاز مایع LPG، نفتای سبک، نفتای سنگین، کروزن Kerosene، گازوئیل و…
3. جداسازی تولوئن: در این مرحله از پالایش، تولوئن از جریان‌های گازی یا نفتای سبک جدا می‌شود. این جداسازی توسط واحدهای تقطیر، جذب، یا دیگر فرآیندها صورت می گیرد.
4. پالایش تولوئن: تولوئن با فرآوری‌های دیگر در پالایشگاه به شکل خالص‌تر و با کیفیت بالاتر استخراج می‌شود. این مرحله شامل تصفیه و فرآوری‌های پیچیده‌تر مانند تقطیر فاکتیو (fractional distillation) یا فرآیند‌های شیمیایی می‌شود.

• آزمایشگاه: ساخت تولوئن در شرایط آزمایشگاهی گران است مقرون به صرفه نیست مگر برای پروژه های دانشجویی و امثال آن. با این حال تولوئن را می‌توان در شرایط آزمایشگاهی طی واکنش فریدل-کرافت (Friedel-Crafts reaction) بدین صورت تولید کرد: متیل کلراید و بنزن در حضور آلومینیوم کلراید (AlCl3) واکنش میدهند و بنزن نیز به عنوان ماده اولیه برای تولید تولوئن اضافه می شود.
• محصول جانبی تولید استایرن: در فرآیند تولید استایرن هنگامی که اتیل بنزن هیدروژنه می شود مقدار بسیار کمی تولوئن نیز به عنوان محصول جانبی تولید می‌شود. تولوئن جدا شده از محصول جانبی برای مخلوط کردن بنزین یا به عنوان خوراک برای تولید بنزن توسط فرآیند هیدرودآلکیلاسیون (hydrodealkylation) استفاده می شود.

فرآیندهای تولید تولوئن:

تولوئن به عنوان یکی از محصولات جانبی پالایش نفت به دست می‌آید و به عنوان یک ترکیب شیمیایی مهم از فرآیندهای مختلفی برای تولید آن استفاده می‌شود. چندین روش و فرآیند متداول برای تولید تولوئن از نفت خام وجود دارد که هرکدام از این فرآیندها می‌توانند به تولید تولوئن از نفت خام منجر شوند. انتخاب یک فرآیند خاص بستگی به شرایط اقتصادی، فناوری موجود و نیازهای بازار دارد که در ذیل به چند فرآیند آن میپردازیم:

• کراکینگ نفت (Oil Cracking): در این فرآیند، نفت خام در دمای بالا و تحت فشار قرار می‌گیرد تا به اجزای کوچکتر تجزیه شود. این فرآیند ممکن است به صورت کراکینگ حرارتی یا کراکینگ بخار یا کراکینگ کاتالیستی صورت گیرد. در نتیجه ی این فرآیند، آروماتیک‌هایی مانند تولوئن به وجود می‌آیند.

• تقطیر آروماتیک (Aromatic Distillation): در این فرآیند، یک مخلوط از نفت خام با تمرکز بر آروماتیک‌ها با تقطیر تحت فشار و در دماهای خاص قرار می‌گیرد تا اجزای مختلف مخلوط جدا شوند. تولوئن نیز از این راه به دست می‌آید.

• کراکینگ آروماتیک (Aromatic Cracking): یکی از روش‌های اصلی متداول برای تولید تولوئن، فرآیند کراکینگ نفت، به ویژه کراکینگ آروماتیک، می‌باشد. در این فرآیند، مواد هیدروکربنی سنگین تر تحت شرایط خاص کراک می‌شوند و ترکیبات آروماتیکی مانند تولوئن به دست می‌آید. در زیر مراحل آن را به مختصر شرح میدهیم:

1. جذب نفتای سنگین: مرحله اول کراکینگ آروماتیک عمدتاً شامل جذب نفتای سنگین است. در این مرحله، نفتای سنگین در تماس با مواد جاذب مثل زئولیت‌های مختلف (نظیر ZSM-5) (که جزئی از گروه سیلیکات‌های آلومینیومی هستند) قرار می‌گیرد. زئولیت‌ها به عنوان کاتالیزور در این مرحله عمل می‌کنند. این مواد جاذب نقش مهمی در انتقال مواد و کنترل انتخاب‌پذیری فرآیند ایفا می‌کنند و می‌توانند تبدیل نفتای سنگین به آروماتیک‌ها را تسهیل کنند و به دست آوردن محصولات مختلف با خواص خاص را ممکن می‌سازند.
2. کراکینگ: از زمانی که نفتای سنگین با زئولیت‌ها در تماس می‌آید، رخدادهای شیمیایی درون زئولیت‌ها باعث تغییر در ساختار مولکولی نفتای سنگین می‌شود. این فرآیند به نام کراکینگ آروماتیک شناخته می‌شود و باعث تبدیل نفتای سنگین به ترکیبات خنثی آروماتیکی می‌شود. این ترکیبات شامل موادی مانند تولوئن و سایر هیدروکربن‌های آروماتیک هستند.
3. جداسازی آروماتیک‌ها: مواد خروجی از جاذب به عنوان یک مخلوط شامل آروماتیک‌ها و مواد دیگر است. در این مرحله، جداسازی آروماتیک‌ها از مواد دیگر صورت می‌گیرد. در مرحله جداسازی، ممکن است از فرآیندهایی چون تقطیر (distillation) یا فراوری استفاده شود. این فرآیندها باعث جداسازی ترکیبات آروماتیک از مخلوط گازی حاصل از کراکینگ می‌شوند.
4. تقطیر آروماتیک‌ها: آروماتیک‌های جداشده سپس تقطیر می‌شوند تا از بین مواد مختلف تشکیل شده، تولوئن به عنوان یکی از آروماتیک‌ها به دست آید.
5. پالایش تولوئن: تولوئن به دست آمده منتقل می‌شود تا از مواد دیگر جدا شود و خلوص بالاتری یابد. این مرحله شامل تصفیه و فرآوری‌های دیگر می‌شود. در مرحله پالایش تولوئن، می‌توان از فرآیندهایی نظیر تقطیر جذبی (adsorptive distillation) یا پالایش با استفاده از مواد جاذب نظیر زئولیت‌ها استفاده کرد. این فرآیندها باعث بهبود خلوص تولوئن و حذف آلاینده‌ها می‌شوند.
6. فرآوری نهایی: تولوئن خالص بعد از پالایش نهایی و فرآوری می‌تواند در بازار عرضه شود و برای مصارف مختلف شیمیایی، صنعتی و تولید مواد پلیمری استفاده گردد.

• ریفرمینگ کاتالیزوری: ریفرمینگ کاتالیزوری فرآیندی است که از هیدروکربن‌های اشباع (مانند هیدروژن و متان) ترکیبات آروماتیک مانند تولوئن تولید می‌کند. در این فرآیند، مواد اولیه با استفاده از کاتالیزورهای خاص در داخل راکتور تبدیل می‌شوند. محصولات حاصل شامل ترکیبات آروماتیک، از جمله تولوئن، هستند. سپس، این محصولات از یکدیگر جدا شده و تصفیه می‌شوند تا تولوئن با خلوص مطلوب به دست آید. این روش به عنوان یکی از مسیرهای تولید تولوئن در صنعت شیمیایی استفاده می‌شود.
• استخراج با حلال‌ها: برخی از حلال‌ها می‌توانند تولوئن را از نفت یا جریان‌های پتروشیمی استخراج کنند. این فرآیند به عنوان استخراج با حلال (Solvent Extraction) شناخته می‌شود. یک حلال با گزینش پذیری بالا برای مواد آروماتیک که در محدوده دمایی معقول کار می کند، مانند دی اکسید گوگرد یا دی اتیلن گلیکول آبی، در یک سیستم دو فازی منجر به استخراج تولوئن می‌شود.
• فرآوری کربنی: از فرآیندهای کربنی نیز می‌توان برای تولید تولوئن استفاده کرد، مانند فرآیند Hydrodealkylation (HDA) که در آن هیدروژن به ترکیبات آروماتیک موجود در نفت اضافه می‌شود.

10 کاربرد تولوئن در صنایع مختلف:

1. سوخت:
   تولوئن به همراه بنزن و زایلین در صورت اضافه شدن به بنزین به عنوان یک تقویت کننده عدد اکتان برای برخی موتورهای احتراق عمل می‌کند.
2. تولید پلیمرها و رزین‌ها و پلاستیک‌ها:
   تولوئن به عنوان یک ماده اصلی در تولید پلیمرهایی مانند پلی‌استایرن (PS) و پلی‌اکریلونیتریل (PAN) به کار می‌رود. این پلیمرها در تولید محصولات پلاستیکی، سفارشی، و مصرفی به کار می‌روند.
   همچنین تولوئن به عنوان ماده اولیه در تولید رزین‌ها و پلاستیک‌های مختلفی که در صنایع مختلف از جمله صنایع الکترونیکی، خودروسازی و بسته‌بندی به‌کار می‌روند، مورد استفاده قرار می‌گیرد.
3. صنعت نفت و گاز:
   تولوئن به عنوان یک ماده حلال در فرآیندهای پالایش نفت و تولید محصولات نفتی مورد استفاده قرار می‌گیرد.
   همچنین تولوئن به عنوان ماده اولیه در تولید ایزوسیانات‌ها استفاده می‌شود که در تولید فراورده‌های شیمیایی مانند اورتان‌ها و پلی‌اورتان‌ها از آن بهره‌می‌برند.

   

4. صنایع رنگسازی و چاپ:
   تولوئن به عنوان یک حلال در تولید رنگ‌ها و پیگمنت‌های صنعتی استفاده می‌شود. این مواد در صنایع رنگسازی، چاپ و رنگ‌دهی محصولات مختلف مورد استفاده قرار می‌گیرند. این خاصیت حلالیت تولوئن باعث می‌شود که مواد رنگی به طور کامل مخلوط شده و رنگ‌های با کیفیت بالا تولید شود.
5. صنعت خودروسازی:
   در فرآیندهای تولید لاستیک تولوئن به عنوان یک ماده افزودنی نرم‌کننده و تقویت‌کننده مورد استفاده قرار می‌گیرد تا خواص مکانیکی لاستیک بهبود یابد. همچنین در تولید پوشش‌های خودرویی، مثل لاک‌های مخصوص خودرو و رنگ‌های اختصاصی برای خودروها، تولوئن استفاده می‌شود.
6. صنعت الکترونیک:
   تولوئن در این زمینه به عنوان یک ماده اولیه در تولید تجهیزات الکترونیکی مثل مدارهای چاپی و قطعات الکترونیکی به‌کار می‌رود.
7. صنایع نساجی و چرم:
   از تولوئن در پردازش و رنگ‌کردن الیاف مختلف در صنعت نساجی و در تولید محصولات چرمی، به عنوان یک ماده رنگی و رنگ‌دهنده مورد استفاده قرار می‌گیرد.

   

8. کاربردهای پزشکی:
   در تولید برخی از داروها و محصولات پزشکی مانند سمعک، لوازم پزشکی یکبار مصرف و مواد ضدعفونی‌کننده به کار می رود.
9. آرایشی و بهداشتی:
   در تولید مواد آرایشی مانند لاک پاک‌کن‌ها و یا به عنوان یک ماده پایه در صنعت عطرسازی و تولید اسانس‌ها از تولوئن استفاده می‌شود. همچنین در برخی اسپری های ضدعفونی و محصولات بهداشتی به عنوان یک ماده ضدعفونی به کار میرود.
10. نانو الیاف و چسب و شیشه:
    در تولید نانوالیاف، تولوئن به عنوان یک محلول حل‌کننده برای پلیمرها و به عنوان حلال در تولید چسب های مختلف و محصولات چسبنده صنعتی استفاده می‌شود. همچنین در صنعت شیشه‌سازی به عنوان یک ماده افزودنی برای تولید شیشه‌های رنگی استفاده می‌شود تا خواص مکانیکی و شفافیت شیشه را افزایش دهد.

نکات ایمنی:

تولوئن می‌تواند خطرات و مسمومیت‌های مختلفی به همراه داشته باشد که توجه به نکات ایمنی و ایجاد فرهنگ ایمنی در محیط کار، می‌تواند به حفاظت از سلامت افراد و محیط کمک کند و از خطرات احتمالی کار با تولوئن را بکاهد. از جمله مواردی که در هنگام کار با این ترکیب باید به آن ها توجه کنید عبارتند از:

1. تهویه مناسب: مهمترین نکته در کار با تولوئن، تهویه مناسب محیط است. اطمینان حاصل کنید که فضای کاری دارای سیستم تهویه‌ای کافی برای از بین بردن بخارات تولوئن است.
2. استفاده از وسایل ایمنی: هنگام کار با تولوئن، از وسایل ایمنی مانند ماسک حفاظتی، دستکش و لباس‌های محافظ استفاده کنید. این وسایل می‌توانند از تماس مستقیم با پوست و تنفس بخارات تولوئن جلوگیری کنند.
3. تماس با پوست و چشم: از تماس مستقیم با پوست با تولوئن پرهیز کنید. استفاده از عینک محافظ یا گان های ایمنی جلوی خطرات تماس تولوئن با چشم را می‌گیرد. در صورت تماس، فوراً محل تماس را با آب بشویید و به پزشک مراجعه کنید.
4. اجتناب از مواجهه طولانی‌مدت و کنترل زمان تماس: مواجهه طولانی‌مدت با تولوئن می‌تواند به مشکلات سلامتی منجر شود. تا حد امکان، زمان کار با تولوئن را محدود کنید و استراحت‌های کوتاه در محیط‌های تهویه‌شده داشته باشید.
5. ذخیره‌سازی ایمن: تولوئن را در محیط‌های خنک و تهویه‌شده ذخیره کنید و از آنجا که تولوئن قابلیت اشتعال دارد، دور از جرقه و آتش نگهداری شود.
6. پایش سلامت: افرادی که با تولوئن کار می‌کنند، باید سلامتی خود را به‌طور دوره‌ای پایش کنند و هرگونه نشانه مشکوک را به پزشک اطلاع دهند. تمرینات آموزشی و آگاهی اعضای تیم در مورد خطرات و تدابیر ایمنی مرتبط با تولوئن ضروری است.

سوالات متداول FAQs:

1. تولوئن چگونه تولید می‌شود؟
   تولوئن اغلب از فرآیند کراکینگ آروماتیک، به ویژه کراکینگ الکیل‌بنزن یا کراکینگ نفت، به دست می‌آید. سایر روش ها و فرآیندهای تولید در ابتدای مقاله توضیح داده شده است.
2. آیا تولوئن خطرناک است؟
   بله، تولوئن به عنوان یک ماده سمی و خطرناک معروف است. استفاده از آن نیاز به رعایت ایمنی دارد و تماس طولانی مدت با آن ممکن است به سلامتی انسان آسیب برساند.
3. تأثیر تولوئن بر سلامتی انسان چگونه است؟
   تولوئن می‌تواند به عنوان عامل تحریک‌کننده برای نظام عصبی مرکزی عمل کند و در مواردی ممکن است به سلامتی تنفسی، عصبی، و کبد آسیب برساند.
4. علائم در معرض قرار گرفتن تولوئن چیست؟
   همه ما ممکن است در معرض مقادیر کم این ماده قرار بگیریم مثلا در مناطقی که وسیله نقلیه سنگین تردد زیاد دارند یا هنگام رنگ و لاک زدن. اما اگر به مدت طولانی در معرض این ماده قرار بگیرید احساس ضعف و خستگی و گیجی به شما دست می دهد و دست و پاهایتان سرد و بی حس می‌شود. تقریبا شبیه نوشیدن زیاد الکل.
5. علائم  و روش های مسمومیت با تولوئن چیست؟
   تولوئن معمولاً از مسیر تنفسی و تماس مستقیم با پوست جذب می‌شود و موارد زیر ممکن است باعث مسمومیت شوند:
   تنفسی: تنفس در محیط‌هایی که غلظت بالای تولوئن وجود دارد، ممکن است باعث ایجاد علائم مانند سردرد، سرگیجه، تنگی نفس، تهوع و استفراغ، خستگی، و حتی اختلالات نورولوژیک شود.
   تماس مستقیم با پوست: تولوئن ممکن است از طریق پوست به بدن جذب شود. این ممکن است منجر به تحریک پوست، خشکی، تحریک و التهاب چشم‌ها، و حتی حساسیت پوست شود.
   مصرف خوراکی: در صورت مصرف تولوئن به عنوان یک ماده مخدر یا ترکیب آلوده در آب یا غذا، ممکن است علائم مسمومیت شدید شامل اختلالات گوارشی، عصبی، و حتی تأثیرات خطرناک بر قلب و سیستم تنفسی ایجاد شود.
6. در صورت مسمومیت با تولوئن چه کنیم؟
   مسمومیت با تولوئن وابسته به مقدار مواجهه، مدت زمان تماس، و حساسیت هر فرد متفاوت است. همیشه بهتر است در صورت مشاهده هر گونه نشانه مشکوک یا احساس عدم راحتی، به پزشک مراجعه کرده و در مورد شرایط خاص خود مشورت بگیرید.فرد مسموم باید به محیط تهویه‌شده منتقل شود. خارج شدن از منطقه آلوده به تولوئن به حفاظت از سلامت فرد کمک خواهد کرد.
   اگر تماس پوستی با تولوئن رخ داده باشد، باید محل تماس را با آب و صابون به دقت بشویید.

منابع:

www.chemicals.co.uk
www.ncbi.nlm.nih.gov
www.bellchem.com
fa.wikipedia.org